В 1930-х годах в этом доме, у которого тогда был номер 14, жила семья редактора “Орловской правды” Ивана Антоновича Милковского.
Иван Антонович Милковский родился в 1901 году в деревне Радованичи Заречные Брест-Литовского уезда Гродненской губернии в семье сторожа железнодорожной станции. В 1915 году семья переехала в Гомель. Здесь Иван окончил школу телеграфистов.
В 1918 году юноша добровольцем записался в ряды Красной Армии. В 1920 году вступил в ВКП(б). В 1925 году его отправили лечиться от чахотки в Крым, где в Ялте он стал заведующим библиотекой, затем был назначен техническим работником в Ялтинский горком партии.В 1929 году Милковский, окончив в Москве газетное отделение Всесоюзного коммунистического института журналистики имени «Правды», был направлен на работу в Кирсанов Тамбовской области.
В 1931-1932 годах он работал заведующим отдела газеты «Аннинские вести» в поселке Анна Воронежской области, где он встретил свою будущую жену, Варвару Павлову. В 1933-1935 годах был ответственным редактором ливенской газеты, а в 1936 году возглавил газету "Орловская правда" (занял должность временно исполняющего ответственного редактора вместо арестованного главного редактора Ефима Евсеевича Шект-Секта, расстрелянного в апреле 1938 года).
Самого Ивана Антоновича арестовали 25 ноября 1937 года. Вот как это описывает в своей книге «Реквием» поэт и прозаик, местный краевед Василий Катанов: "Наивный редактор пытался отстоять право на критику. Но после ареста директора шпагатной фабрики Маринина в связях с ним, “врагом народа”, был обвинен и Милковский. 13 ноября 1937 года его исключили из партии. Потрясенный Иван Антонович взялся за перо и написал в Центральный Комитет. Объяснял причину двух случайных встреч с Марининым, уверял, что “никогда и ни в каких оппозициях и группировках не состоял”. В конце письма крохотными буквами был обозначен адрес отправителя: Ленинская улица, дом 14, кв. 11.
Письмо ушло в Москву 15 ноября. Ровно через 10 дней, 25 ноября 1937 года на второй этаж указанного дома поднялись трое. На дворе была ночь. Сотрудник НКВД Вольфсон и его спутники вели себя тихо. Молча провели обыск. Взяли паспорт, профсоюзный билет, удостоверение члена горкома партии, из множеста книг выбрали томик Есенина.
– Одевайтесь! – приказали Милковскому.
Его увели. На следующий день после ареста Варвару Александровну с детьми выселили из редакторской квартиры и уволили с работы (она работала в горисполкоме начальником планового отдела треста "Росглавхлеб")".
А вот как арест отца вспоминал много позже его сын Сергей: “Это было ночью, на квартире, где мы жили. Это была редакторская квартира. Потом ее у нас забрали. Мама рассказывала, что в последнюю ночь, перед арестом, он боялся, что нас, детей, разбудят (нас было двое, мама была беременна, и когда папа находился в тюрьме, родилась девочка, Светлана, которую он так никогда и не увидел). В квартире был произведен обыск, искали запрещенную литературу. Из книг забрали... томик Есенина».Милковского продержали в следственном изоляторе почти год. 15 октября 1938 его «дело» было заслушано в закрытом судебном заседании без участия обвинения и защиты и без вызова свидетелей. Согласно обвинительному заключению, Милковский был «активным участником антисоветской террористической, диверсионно-вредительской, право-троцкистской организации, существовавшей в Орловской области, которая ставила задачу изменения существующего строя в СССР путем совершения террористических актов над руководителями ВКП(б) и Советского правительства. Милковский знал о террористической деятельности названной антисоветской организации, был солидарен с последней. По заданию указанной антисоветской организации Милковский создал антисоветскую троцкистскую группу в редакции газеты «Орловская правда», совместно с которой занимался подрывной деятельностью».
16 октября 1938 года выездная сессия ВКВС СССР в Орле приговорила его к расстрелу по обвинению в «участии в антисоветской право-троцкистской террористической и диверсионно-вредительской организации» (ст. 58-8, 11). По этому делу проходили и другие сотрудники редакции «Орловской правды».
Приговор был приведен в исполнение в тот же день в Медведевском лесу. Вместе с Милковским расстреляли еще 21 человека. Милковскому было 37 лет. У него осталась жена и трое маленьких детей. «Единственное, что я запомнил о нем. 7 ноября 1937 года была годовщина Октябрьской революции, Орел был весь иллюминирован. Мы вышли с отцом на Ленинскую, все вокруг было залито светом. Было шумно и весело. Отец взял нас с сестрой на руки... Мне было два с половиной года...», – вспоминал много позже сын Сергей.
В 1957 году Иван Антонович Милковский был полностью реабилитирован.